Kai Wiesinger, geboren am 16. April 1966 in Hannover, nimmt auf Betreiben seiner Eltern schon früh privaten Schauspielunterricht am Hannoveraner Schauspielhaus. Nach dem Schulabschluss absolviert er ein Schauspielstudium an der Münchner Otto Falckenberg Schule. 1990 gibt er in München sein Bühnendebüt in einer Inszenierung von "Harold und Maude". Nach diversen Theaterrollen gelingt ihm schon zwei Jahre später der Sprung auf die Leinwand, als Sönke Wortmann ihn in einer Hauptrolle der Freundschafts-Komödie "Kleine Haie" besetzt. Der Film entpuppt sich als großer Publikums- und Kritikererfolg und bringt Wiesinger den Bayerischen Filmpreis ein.

Nachdem ihm gleich mit seinem Debütfilm der überraschende Durchbruch gelungen ist, spielt Wiesinger in den kommenden Jahren Hauptrollen in einer Reihe deutscher Erfolgsfilme wie Sherry Hormans "Frauen sind was wunderbares" (1994) und Rainer Kaufmanns "Stadtgespräch" (1996). Daneben ist er aber auch in internationalen Produktionen wie dem britischen Musikfilm "Backbeat" (1994) oder einer Folge der Serie "Die Abenteuer des jungen Indiana Jones" (1993) zu sehen.

Mit Roland Suso Richters gelobtem Thriller "14 Tage lebenslänglich" (1996) gelingt es Wiesinger, sich von seinem Image als sympathischer "Schwiegersohntyp" zu lösen. Für seine Verkörperung eines zynischen Anwalts, der unschuldig hinter Gittern landet, wird er erneut mit dem Bayerischen Filmpreis ausgezeichnet. Mit Hauptrollen in dem Bulimie-Drama "Hunger" (1997) und dem historischen Ensemble-Film "Comedian Harmonists" (1998, Spezialpreis beim Bayerischen Filmpreis) setzt er seiner ambitionierte Rollenwahl fort. Für großes Aufsehen sorgt Wiesinger 1998 in dem umstrittenen Drama "Nichts als die Wahrheit" von Roland Suso Richter. An der Seite von Götz George spielt er in der (fiktiven) Geschichte einen Rechtsanwalt, der den noch lebenden KZ-Arzt Mengele (George) in einem Prozess juristisch vertritt.

Ab 2003 ist Wiesinger vor allem in Fernsehproduktionen zu sehen, darunter Hauptrollen in aufwändigen Erfolgsfilmen wie Lars Jessens "Zwei gegen Zwei" (2005), Roland Suso Richters Kriegsdrama "Dresden" (2006) und Joseph Vilsmaiers Flüchtlingsdrama "Die Gustloff" (2008) sowie die romantische Komödie "Liebe nach Rezept" (2007) an der Seite von Uwe Ochsenknecht. Weniger erfolgreich verlief sein Ausflug ins Serienfach: Die RTL-Serie "Die Anwälte" (2008) wurde bereits nach der Pilotfolge wieder abgesetzt. Im Jahr 2008 meldet Wiesinger sich zugleich auch auf der Kinoleinwand zurück: In dem Ensemblefilm "Unschuld", frei nach Arthur Schnitzlers "Reigen", ist er in einer Hauptrolle zu sehen. Ebenfalls eine Hauptrolle spielt er in Harald Sicheritz' Romanverfilmung "Darum" (AT 2008), als Journalist, dem trotz Geständnis niemand glauben will, dass er einen Mord begangen hat.

Danach widmet Wiesinger sich wieder der Fernseharbeit. Er spielt den König Otto in der Märchenverfilmung "Der gestiefelte Kater" (2009), gehört zum prominenten Ensemble von Dieter Wedels Finanzbetrüger-Satire "Gier" (2010), hat eine tragende Rolle in Niki Steins Sekten-Drama "Bis nichts mehr bleibt" (2010) und spielt in Urs Eggers Drama "Restrisiko" den korrupten Leiter eines maroden Atomkraftwerks. Eine einzelne Kinorolle bleibt sein Part in Marcus O. Rosenmüllers "Wunderkinder" (2011), als deutscher Unternehmer, der in der besetzten Ukraine des Jahres 1941 verfolgten Juden hilft.

Zu Wiesingers zahlreichen weiteren Fernsehfilmen gehören der Abenteuerfilm "Die Jagd nach dem Bernsteinzimmer" (2012), das viel gelobte Drama "Mit geradem Rücken" (2013), zum Thema sexuelle Belästigung und Niki Steins Familiendrama "Der Tote im Eis" (2013), mit Manfred Zapatka als seinem Vater. Für seine Verkörperung des ehemaligen Bundespräsidenten Christian Wulff in "Der Rücktritt" (2014) wird Wiesinger mit dem Bayerischen Fernsehpreis ausgezeichnet. Von 2015 bis 2016 spielt er an der Seite seiner Lebenspartnerin Bettina Zimmermann eine Hauptrolle in der Serie "Der Lack ist ab", bei der er auch als Autor, Produzent und Regisseur verantwortlich zeichnet.

Anfang 2016 sieht man Kai Wiesinger schließlich wieder in einer (kleinen) Kinorolle: In "Gut zu Vögeln" spielt er den Beinahe-Ehemann der Hauptfigur. Im Sommer 2017 startet die Komödie "Lucky Loser - Ein Sommer in der Bredouille" in den Kinos, mit Wiesinger in einer Nebenrolle als wohlhabender Vorstadt-Ehemann, dessen Frau sich ihrem gebeutelten Ex-Mann anzunähern scheint.