Adolf Winkelmann, geboren am 10. April 1946 in Hallenberg/Westfalen, aufgewachsen in Dortmund. Schon früh beginnt er, sich für Fotografie zu interessieren und dreht ab 1960 erste 8mm-Filme. Nach dem Abitur studiert er von 1965 bis 1968 an der Werkkunstschule Kassel. Ab 1967, noch während des Studiums, realisiert er eigene Experimentalfilme und nimmt, ebenfalls 1967, an der Internationalen Jugendbiennale für Fotografie in Paris teil. Im Winter 1967/68 wird Winkelmann zum Experimentalfilmfestival in Knokke (Belgien) eingeladen.

1969 schließt Winkelmann sich einem Produktionskollektiv an, zu dem auch sein Bruder Wilhelm, ebenfalls Filmmacher, Gerhard und Gisela Büttenbender, deren Zwillingsschwester Jutta Schmidt (geb. 1949) sowie Hartmut und Ulrike Grün angehören. Mit Jutta Schmidt ist Winkelmann kurzzeitig verheiratet. 1973 scheidet er aus dem Kollektiv aus.

Anfang der 1970er Jahre beginnt Winkelmann, verstärkt für das Fernsehen zu arbeiten. Hier realisiert er eigenwillige Fernsehspiele wie den mit Laiendarstellern besetzten Zweiteiler "Schlechte Karten" über arbeitslose Lehrlinge, die aus Mangel an Perspektiven in die kriminelle Szene abrutschen. 1978 gelingt ihm mit seinem Kinodebüt "Die Abfahrer" der große Durchbruch: Die tragikomische Ruhrpott-Milieustudie über drei junge, arbeitslose Freunde aus Dortmund erntet hervorragende Kritiken und wird mit dem Deutschen Filmpreis in Silber ausgezeichnet. Mit dem sehr erfolgreichen "Jede Menge Kohle" (1981; ein weiterer Filmpreis in Silber) setzt Winkelmann seine "Ruhrpott-Trilogie" fort, die er 1992 mit dem hoch gelobten Fußballfilm "Nordkurve" abschließt.

Nach dem weniger populären "Super" (1984), in dem Rockstar Udo Lindenberg eine Hauptrolle spielt, versucht Winkelmann sich bei der comichaften, überdrehten Actionkomödie "Peng! Du bist tot!" an einem vermeintlich klassischen Publikumsfilm – sowohl bei der Kritik als auch beim Publikum mit eher mäßiger Resonanz. Mit dem zweiteiligen TV-Thriller "Der Leibwächter" mit Franz Xaver Kroetz als Undercover-Agent, der gegen den internationalen Drogenhandel vorgeht, kann Winkelmann dann wieder einen Erfolg verbuchen: Für seine Regieleistung wird er mit dem Grimme-Preis in Silber ausgezeichnet.

Auf den hoch gelobten Fußballfilm "Nordkurve" folgt mit der TV-Produktion "Gefährliche Spiele" ein klassischer Action-Thriller. Der aufwändig produzierte, an internationalen Drehorten realisierte Film mit Gudrun Landgrebe in der Hauptrolle wird ebenso ein Erfolg wie der an Originalschauplätzen in Moskau gedrehte TV-Mafia-Thriller "Der letzte Kurier" mit Sissi Perlinger, der mit dem Grimme-Preis in Gold ausgezeichnet wird. Aus der Begründung der Jury: "Der Regisseur verwandelt in dem großangelegten Zweiteiler die gängigen Klischees in gleichzeitig vertraute als auch fremde Szenen, er lässt die allüberall präsenten Stereotypen in Bilder voll geheimnisvoller Qualität übergehen. Er öffnet sogartige Räume und schafft intensive Stimmungen, er malt Bilder und erfindet Figuren, die eine Aura entfalten".

Nach der wenig beachteten Guildo-Horn-Komödie "Waschen, schneiden, legen" realisiert Winkelmann das virtuelle Film-Panorama "Deutschland.Pict" für den medialen Garten des deutschen Pavillons der EXPO 2000, das von Beobachtern als eines der Highlights der Weltausstellung bezeichnet wird. In der Installation präsentiert Winkelmann auf 400 qm Bildfläche ein ganz persönliches Deutschland-Porträt: Ein stillgelegtes Hüttenwerk in Duisburg, das Jüdische Museum in Berlin, die Bibliothek der Herzogin Anna Amalia in Weimar, Marlene Dietrich als "Blauer Engel" und den Containerhafen in Hamburg lässt Winkelmann zu den Klängen einer Musikcollage über kreisförmig angeordnete Großleinwände und Bildschirme laufen.

Sein nächstes Projekt mit dem Titel "Deutschlandfilm", ein "nichtnarrativer Bilderfilm", für das Winkelmann auf seiner Homepage Vorschläge und Anregungen für Bilder, Situationen und Ereignisse sucht, und das 2002 in die Kino kommen sollte, wird nicht fertig gestellt.

Für großes Aufsehen sorgt Winkelmann 2007/2008 mit dem TV-Drama "Contergan". Der Zweiteiler, der sich mit einem der größten Medizinskandale der bundesdeutschen Geschichte befasst, kann erst nach einer Vielzahl juristischer Querelen ausgestrahlt werden – und wird dabei von überaus positiven Kritiken begleitet.

Danach dauert es neun Jahre, bis Winkelmann einen neuen Film vorstellt: Die Kinoproduktion "Junges Licht" (Start: Mai 2016) spielt im Ruhrgebiet des Jahres 1961 und schildert das alltägliche Leben einer Bergarbeiterfamilie aus der Perspektive des 12-jährigen Sohnes.

Mitte März 2021 wurden Werkzeuge Winkelmanns (u.a. Kamera, Stativ, Film, Filmdose, Plakat) seines ersten Experimentalfilms "Adolf Winkelmann 9.12.67 11.54h" in einer eigenen Vitrine in der Ausstellung "Immer ich. Faszination Selfie“ in der Stiftung Haus der Geschichte der Bundesrepublik Deutschland in Leipzig gezeigt. Kurz darauf erschien sein Buch "Die Bilder, der Boschmann und ich", eine Art Memoiren, in Form eines -fiktiven- Gesprächs zwischen ihm und seinem Verleger Boschmann.

Neben seiner Tätigkeit als Filmemacher ist Adolf Winkelmann seit 1979 Professor für Film an der Fachhochschule für Kunst und Design in Dortmund.