Oliver Masucci, geboren 1968 in Stuttgart, studierte von 1990 bis 1994 an der Hochschule der Künste Berlin und hatte anschließend zahlreiche Engagements an Bühnen in Deutschland, Österreich und der Schweiz: So etwa am Schauspielhaus Basel (1995), am Hamburger Schauspielhaus (1996–2002), bei den Salzburger Festspielen (1999 und 2007), am Schauspiel Hannover (2000–2005) und am Schauspielhaus Zürich (2005–2009). Seine Bandbreite reichte dabei von der Hauptrolle des Stanley Kowalski in Tennessee Williams' "Endstation Sehnsucht" (2007) über die Titelrolle in "Major Barbara" von George Bernard Shaw (2009) bis zum Mercur in Heinrich von Kleists "Amphytrion" (2009).

Parallel zu seiner Bühnenkarriere wirkte Masucci ab Mitte der 1990er Jahre gelegentlich auch in Fernsehproduktionen mit. So spielte er in "Die Manns - Ein Jahrhundertroman" (2001, TV), passend zu seiner Theaterherkunft, einen von Klaus Mann umworbenen Lohengrin-Darsteller. In dem Kinofilm "Madrid" (2003) verkörperte er den verständnislosen Lebenspartner einer jungen Spanierin, die in Deutschland ein unglückliches Leben führt.

Einem größeren Fernsehpublikum wurde Masucci durch seine Rolle in Florian Baxmeyers zweiteiligem Abenteuerfilm "Das Blut der Templer" (2004, TV) bekannt: Darin spielte er den intriganten Onkel des jugendlichen Helden. Ein finsterer Charakter war er auch in der Abenteuerkomödie "Zwei zum Fressen gern" (2006, TV), als skrupelloser Tierhändler, der Jagd auf Alligatoren macht. Weiterhin hatte er Gastrollen in den Krimiserien "SK Kölsch", "Soko Köln" und "Alarm für Cobra 11" und gehörte zum Ensemble von Uwe Jansons Katastrophenfilm "Vulkan" (2009, TV).

Nachdem Oliver Masucci 2009 ins Ensemble des Wiener Burgtheaters berufen wurde, trat er für einige Jahre kaum noch in Kino- und Fernsehproduktionen auf. Am Burgtheater verkörperte er unter anderem den Antonio in Shakespeares "Was ihr wollt", den Kelvin in Stanislav Lems "Solaris" und den Hauptmann in Ferdinand Bruckners Neudichtung der "Marquise von O.".

Erst 2015 stand Masucci wieder für zwei Filme vor der Kamera: In der TV-Produktion "Berlin Eins" spielte er einen skrupellosen Aufsteiger im Berlin der 1920er Jahre; in David Wnendts satirischer Bestseller-Verfilmung "Er ist wieder da" verkörperte er Adolf Hitler, der im heutigen Berlin wieder ins Leben zurückkehrt und zum Medienstar avanciert. Beim Deutschen Filmpreis 2016 wurde Oliver Masucci für diese Darstellung als bester männlicher Hauptdarsteller nominiert.

2016 war Masucci in mehreren hochkarätigen Fernsehproduktionen zu sehen, darunter als Chefredakteur im Politthriller "Die vierte Gewalt", als "hässlicher Joe" in der dreiteiligen TV-Neuauflage des Klassikers "Winnetou" und als Lobbyist im Thriller "Tödliche Geheimnisse". Auch in den zwei hoch gelobten Serien "4 Blocks" und "Dark" (beide 2017) spielte er zentrale Rollen.

Für das Kino drehte er an der Seite von Frederick Lau und Antje Traue das Drama "Spielmacher" (2018) und unter der Regie von Oscar-Preisträger Florian Henckel von Donnersmarck die Künstlerbiographie "Werk ohne Autor" (2018). Für seine Hauptrolle als "Sklavenhalter" in Oskar Roehlers Satire "HERRliche Zeiten" erhielt Masucci 2018 erneut eine Nominierung für den Deutschen Filmpreis, im nächsten Jahr gefolgt von einer Nominierung für die Beste Nebenrolle in "Werk ohne Autor", in dem er einen an Joseph Beuys angelehnten exzentrischen Künstler verkörpert.

Anschließend gehörte Masucci zum Ensemble des preisgekrönten, in der DDR spielenden TV-Dreiteilers "Preis der Freiheit" (2019) und spielte in dem viel gelobten TV-Drama "Play" (2019) den Vater einer computerspielsüchtigen Tochter. 

Nach einer Hauptrolle als jüdischer Familienvater während der Nazizeit in "Als Hitler das rosa Kaninchen stahl" (DE/CH 2019, Regie: Caroline Link) arbeitete Masucci erneut mit Oskar Roehler zusammen: In dessen Fassbinder-Filmbiografie "Enfant Terrible" (2020) spielte er die Hauptrolle des legendären Filmemachers, Schauspielers und Autors Rainer Werner Fassbinder. Für seine nächste Arbeit, in "Schachnovelle" von Philipp Stölzl, erhielt Masucci beim Deutschen Filmpreis 2021 die Lola in der Kategorie Beste männliche Hauptrolle.