Kai Wessel, geboren am 19. September 1961 in Hamburg, machte bereits im Alter von 14 Jahren erste Film-Erfahrungen als Darsteller in Ottokar Runzes "Das Messer im Rücken" (1975). Ab 1983 produzierte er die "Hamburger Wochenschauen", die in Programmkinos der Hansestadt gezeigt wurden. Sein Regiedebüt gab Wessel 1988 mit dem sozialkritischen Drama "Martha Jellneck", das eine Nominierung für den Bundesfilmpreis erhielt.

Neben vereinzelten Kinoproduktionen wie dem Familienfilm "Das Sommeralbum" (1991), der Kinder-Detektiv-Geschichte "Die Spur der roten Fässer" (1996) oder dem humorvollen Jugendfilm "Das Jahr der ersten Küsse" (2002) konzentrierte Wessel sich vor allem aufs Fernsehen. Im Lauf seiner Karriere inszenierte er zahlreiche preisgekrönte TV-Produktionen, darunter die 12-teilige Fernsehserie "Klemperer – Ein Leben in Deutschland" (1999) über das Leben des jüdischen Intellektuellen in Nazi-Deutschland, die Hitler-Farce "Goebbels und Geduldig" (2001) mit Ulrich Mühe oder das Psychodrama "Leben wäre schön" mit Dagmar Manzel, das unter anderem zwei Grimme-Preise, für die Beste Regie und die Beste Hauptdarstellerin, erhielt.

Im Jahr 2006 sorgte er sowohl mit dem hoch gelobten TV-Krimi "Das Geheimnis im Moor", als auch mit dem kontrovers diskutierten Zweiteiler "Die Flucht" über die Flucht deutscher Bürger aus Ostpreußen während des 2. Weltkriegs für Aufsehen. Anfang 2009 meldete Kai Wessel, der in Hamburg auch als Theaterregisseur tätig ist, sich schließlich als Kinoregisseur zurück: Seine Hildegard-Knef-Filmbiografie "Hilde" mit Heike Makatsch feierte auf der Berlinale 2009 Weltpremiere. Die Kritiken fielen zwiespältig aus, aber im Jahr darauf wurde "Hilde" in vier Kategorien für den Deutschen Filmpreis nominiert: für die Beste Maske, die Kostüme, das Beste Szenenbild und die Beste Kamera.

Sehr positiv wurde Wessels nächstes Fernsehspiel aufgenommen: Die Tragikomödie "Alles Liebe" (2009), über eine dreifache Mutter und Großmutter (Hannelore Elsner), deren 65. Geburtstag gewaltig aus dem Ruder läuft, überzeugte laut Kritiken mit präzise gezeichneten Figuren, lebensklugen Dialoge und einer kunstvollen Kameraarbeit. Auch das Drama "Es war einer von uns" (2010, TV), über eine Frau, die nach einer Party mit k.o.-Tropfen betäubt und vergewaltigt wird, erhielt sehr positive Kritiken. Darüber hinaus nominierte die Grimme-Preis-Jury den Film in der Kategorie Fiktion.

Nach den Krimis "Mord in Ludwigslust" (2012, TV) und "Lena Fauch und die Tochter des Amokläufers" (2012, TV) zeichnete Wessel bei der neunteiligen, in Echtzeit erzählten Serie "Zeit der Helden" (2013) als Regisseur verantwortlich: Im Mittelpunkt stand eine deutsche Durchschnittsfamilie, die mit Problemen wie Midlife-Krise, Jugendwahn und Angst vorm Älterwerden zu kämpfen hat. Die Serie bekam glänzende Kritiken und wurde sowohl mit dem Deutschen Fernsehpreis als auch mit dem Grimme-Preis ausgezeichnet. Wenig später ehrte die Deutsche Akademie für Fernsehen Wessel mit einem Regiepreis für die Folge "Mörderische Hitze" (2014) aus der Krimireihe "Spreewaldkrimi".

Zwei sehr unterschiedliche Fernsehfilme Wessels liefen 2015 über die Bildschirme: Die Sozialkomödie "Frau Roggenschaubs Reise" erzählt von einer Seniorin (Hannelore Hoger), die durch die Bekanntschaft mit einer Sinti-Familie ihre eigenen Vorurteilen revidieren muss; "Pampa Blues", nach dem Bestseller von Rolf Lappert, handelte von einem 16-Jährigen, der in einem Provinzkaff voller skurriler Typen lebt und davon träumt, endlich die weite Welt zu sehen.

Anschließend realisierte Kai Wessel, sechs Jahre nach "Hilde", erstmals wieder einen Kinofilm: "Nebel im August" (DE/AT 2016), nach dem gleichnamigen Tatsachenroman, erzählte von dem 14-jährigen Ernst Lossa, der 1944 im Rahmen der Euthanasie-Programme der Nazis ermordet wurde. Beim Münchner Filmfest 2016 erhielt "Nebel im August" den Friedenspreis des Deutschen Films; beim Bayerischen Filmpreis zeichnete man Wessel mit dem Preis für die Beste Regie aus. Ende September 2016 startete der Film in den deutschen Kinos. Beim Deutschen Regiepreis Metropolis 2017 wurde Wessel in der Kategorie Beste Regie Kinofilm ausgezeichnet.

In den nächsten Jahren drehte er wieder einige Fernsehspiele. So zum Beispiel die viel gelobte "Spreewaldkrimi"-Folge "Zwischen Tod und Leben" (2017) und das Ende der 2020er-Jahre spielende, dystopische Drama "Aufbruch ins Ungewisse" (2017). Gemischte Kritiken erhielt der Thriller-Sechsteiler "Die verlorene Tochter" (2019), gefolgt von der "Spreewaldkrimi"-Folge "Totentanz" (2021) und der sehr positiv rezipierten "Tatort"-Folge "Saras Geständnis" (2022) mit dem Freiburger Ermittler-Duo Tobler & Berg (Eva Löbau und Hans-Jochen Wagner).

Parallel dazu realisierte Wessel ab 2018 den Kino-Dokumentarfilm "Cicero - Zwei Leben, eine Bühne", eine Hommage an die Ausnahmemusiker Eugen Cicero und Roger Cicero. Nach einer Aufführung bei den Hofer Filmtagen 2020 startete der Film im März 2022 in den Kinos.