Lenn Kudrjawizki wurde am 10. Oktober 1975 in Leningrad, Sowjetunion, geboren. Noch im gleichen Jahr siedelte die Familie aus beruflichen Gründen nach Ost-Berlin in der damaligen DDR über. Bereits im Vorschulalter erlernte Kudrjawizki das Violinspiel und stand mit sechs Jahren mit dem Leningrader Staatsballett auf der Bühne. Nach dem Abitur an einem musischen Gymnasium, wo er neben den üblichen Fächern auch Schauspiel-, Gesangs- und Geigenunterricht hatte, begann er 1996 an der Dresdner Hochschule für Musik "Carl Maria von Weber" Violine und Klavier zu studieren; 2002 machte er dort seinen Diplom-Abschluss.

Sein Debüt vor der Kamera gab Lenn Kudrjawizki in einer Titelrolle von Jens Beckers TV-Film "Katrin und Wladimir" (1996), über eine unheilbar kranke 17-Jährige, die sich im Krankenhaus in einen an Leukämie erkrankten Ukrainer verliebt. Nach mehreren Nebenrollen, unter anderem in dem Kriegsfilm "Duell – Enemy at the Gates" (DE/FR/GB 2001), gehörte Kudrjawizki von 2001 bis 2006 zum Hauptensembles der Krimiserie "Abschnitt 40". Parallel dazu wirkte er in weiteren Fernsehproduktionen mit, zum Beispiel mordverdächtigen albanischen Flüchtling in der Münchner "Tatort"-Episode "Der Prügelknabe" (2003).

Viel Kritikerlob gab es für seine Hauptrolle in Alain Gsponers Filmakademie-Abschlussfilm "Kiki & Tiger" (DE/CH 2002), über die tragisch endende Freundschaft zwischen einem illegalen Einwanderer aus dem Kosovo (Kudrjawizki) und in Deutschland lebenden Serben (Stipe Erceg). Beim Förderpreis Deutscher Film war er für diese Rolle als Bester Nachwuchsdarsteller nominiert.

Auf der Kinoleinwand spielte er eine Nebenrolle in der eigenwilligen Beziehungsgeschichte "PiperMint ...das Leben, möglicherweise" (DE/LU 2003), gehörte als KZ-Häftling zum Ensemble des oscarprämierten Dramas "Die Fälscher" (AT/DE 2007), war ein Kleinstadtpolizist in dem vielfach preisgekrönten Sozialdrama "Sieben Tage Sonntag" (2007) und ein Geistlicher in der Bestseller-Verfilmung "Die Päpstin" (DE/IT/ES 2009). Vereinzelt wirkte Kudrjawizki auch in internationalen Produktionen mit, zum Beispiel in einer zentralen Rolle als russischer Killer in der Hollywoodproduktion "Jack Ryan: Shadow Recruit" (US 2014) und als osteuropäischer Gangsterboss in "Le Transporteur : Héritage" ("The Transporter Refueled", FR 2015). In Maria Schraders mehrfach preisgekröntem "Vor der Morgenröte - Stefan Zweig in Amerika" /DE(FR/AT 2016) verkörperte er Samuel Malamud, den Rechtsanwalt Zweigs.

Im Lauf der Jahre realisierte Kudrjawizki als Autor und Regisseur mehrere eigene Kurzfilme, die auf Festivals zu sehen waren. "Thank You, Mr. President" (2009), über einen Regierungschef, der bei einem internationalen Treffen aus der Rolle fällt und Klartext redet, wurde mit dem Murnau-Kurzfilmpreis ausgezeichnet. Für "Business As Usual " (2014), über eine Frau, die sich am Jahrestag des 11. September weigert, in einem Flugzeug neben einem Araber zu sitzen, erhielt Kudrjawizki den Radio Eins Kurzfilmpreis und von Amnesty International den Menschenrechtspreis.

Neben seiner schauspielerischen Laufbahn hat Kudrjawizki zwei Solo-Musikalben veröffentlicht: "Lenn – PopArt" (2006) und "Colors of Life" (2016). Als Violinist spielte er unter anderem mit dem Leipziger Gewandhausorchester steht regelmäßig mit der Berliner Band Fiddlaffairs auf der Bühne. Zusammen mit Felix Neumann und Stefan Lohmann gründete er 2014 das Berlin Show Orchestra, das sich als "erstes nachhaltig aufgestelltes Orchester" im Sinne von "nachhaltigen und klimaneutralen Veranstaltungen und Tourneen" bezeichnet.

Ab 2016 spielte Lenn Kudrjawizki die Hauptrolle in der neuen Krimiserie "Der Kroatien-Krimi", mit jährlich zwei Episoden. Daneben übernahm er weiterhin zahlreiche andere TV-Rollen, zum Beispiel spielte er in der sechsten Staffel der Serie "Vikings" (CN/IE 2019) den ehrenvollen Prinz Dir von Novgorod. Außerdem war Kudrjawizki neben "Der Kroatien-Krimi" in Krimis wie "Marie Brand und der Tote im Trikot" (2020) und "Mord in Wien - Der letzte Bissen" (DE/AT 2023) sowie in Fernsehspielen wie "Nelly und das Weihnachtswunder" (2024) zu sehen.

2025 sah man Lenn Kudrjawizki nach vielen Jahren auch wieder in einer Kino-Hauptrolle: In "Der Kuss des Grashüpfers" spielte er einen Autor, der durch diverse Konflikte, Schicksalsschläge und Begegnungen in einen surrealen Strudel gerät. Der Film wurde im Forum der Berlinale 2025 uraufgeführt und startete im August desselben Jahres in den Kinos.

Lenn Kudrjawizki, der 2024 in den Vorstand der Deutschen Filmakademie gewählt wurde, ist mit der Musikerin Nora Kudrjawizki verheiratet. Sein 2009 geborener Sohn Lior schlug ebenfalls eine Schauspielerlaufbahn ein.