Der Dokumentarfilmer Marco Wilms schickt den indischen Maßschneider Issar auf eine Reise um die Welt, damit dieser zum ersten Mal in seinem Leben seine zahlreichen Kunden in Europa persönlich kennen lernen kann. Sein ereignisreicher Weg führt von Bangkok über Berlin, Brüssel und Finnland bis in die Schweizer Alpen. Da der 66-jährige Issar für das indische Kino schwärmt, ist auch der "Tailor Made Dreams" in der Ästhetik eines Bollywoodfilms inszeniert – Bunte Clips, Parodien auf Bollywood-Tanzszenen, indisch angehauchte Musik und viel Humor bestimmen den Stil des Films.